De Homestead Act van 1862 zorgde ervoor dat Amerikanen de mogelijkheid kregen om op een stuk land te gaan wonen en een boerenbedrijf op te zetten voor een periode van vijf jaar. Eveneens werd in 1860 de Transcontinentale Spoorlijn dwars door Amerika aangelegd. Deze verbond treinnetwerken tussen de oostelijke en westelijke kusten. De ontwikkeling van de spoorlijnen versnelde de verspreiding van de zogenaamde “homesteaders” die het Westen koloniseerden, wat leidde tot een snelle ontwikkeling van nieuwe stukken land. In Homesteaders zijn de spelers kolonisten in het Oude Westen, die een dorp ontwikkelen op een aangewezen stuk land. De speler die het beste zijn dorp tot een stad kan ombouwen, krijgt de stad naar hem vernoemd en is de winnaar.

Homesteaders is een veiling- en managementspel waarin spelers op stukken land bieden en daarop gebouwen bouwen. Het spel wordt gespeeld in 10 rondes. Iedere ronde bestaat uit een inkomsten fase en een veilingfase. In de inkomstenfase ontvangen de spelers goederen en andere hulpmiddelen. In de veilingfase bieden de spelers op beschikbare stukken land, waar ze de goederen weer nodig hebben om er gebouwen op te kunnen bouwen. Aan het einde van het spel krijgen de spelers nog eenmalig inkomsten en daarna volgt de puntentelling